陈慧娴对于张学友来说算是什么？陈慧娴当时有了男朋友，正所谓朋友妻亦不可愧，所以我将这种感情搬到另外一个人身上。面对张学友，不善交际的陈慧娴能和他聊通宵，两人同为宝丽金唱片旗下艺人，期间陈慧娴和张学友共用一个经纪人欧丁玉。
1985年，在电影《痴心的我》中，陈慧娴还客串过张学友的女友。1986年，张学友遭媒体抹黑，事业进入低谷，专辑销量直线下滑，这时女友罗美薇也离他而去。陈慧娴为了让他振作起来走出困境，私下开导他，工作上邀请他跟自己合唱《一对寂寞的心》。
靠着陈慧娴的名气，有实力的张学友也重新赢得人气，度过最难的时期，电影事业也稳步上升，两人也因此被外界誉为金童玉女。他们都将对方视为自己最亲的奸细之争发生时，陈慧娴和最受欢迎女歌手奖擦肩而过，伤心不已。张学友得知后，第一时间安慰她，那时张学友和女友罗美薇的感情也出现问题。
那段时间两人互相鼓励、互相扶持。陈慧娴在举办演唱会的时候，多次邀请张学友当助唱嘉宾，两人的默契让众多歌迷误以为两人是恋人关系。可在接受采访的时候，陈慧娴直接否认，她说张学友是自己人生中最重要的人，是最好的朋友。
那段时间发生过很多事情，两人在乐坛的地位也发生巨大变化，唯一不变则是他和张学友之间的友情，重新复出的她难回事业巅峰。事业巅峰的张学友不忘当年提携之恩，在举办演唱会时邀请陈慧娴当助唱嘉宾。
2014年，陈慧娴和张学友一起合唱歌曲《轻抚你的脸》，或许是太过激动，张学友亲吻了陈慧娴的脸颊。尽管娱乐圈真真假假，张学友和陈慧娴一直都将对方视为知己，可以说的是，两人之间的友情是娱乐圈的一段佳话。